乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构: C原子以sp杂化轨道成键、分子为直线形的非极性分子。
纯乙炔为无色芳香气味的易燃、有毒气体。熔点(118.656kPa)-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),闪点(开杯)-17.78℃,自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。在15℃和1.5MPa时,乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
乙炔分子量 26.4 ,气体比重 0.91( Kg/m3), 火焰温度 3150 ℃, 热值12800 (千卡/m3) 在氧气中燃烧速度 7.5 ,纯乙炔在空气中燃烧2100度左右,在氧气中燃烧可达3600度。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓
制备方法:1.电石法 由电石(碳化钙)与水作用制得。2.天然气制乙炔法 预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提浓制得99%的乙炔成品。
乙炔的实验室制法:
CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
用途:乙炔在高温下分解为碳和氢,由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烃。通过取代反应和加成反应,可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯;乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯;乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔与甲苯反应生成二甲笨基乙烯,进一气体步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体:乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇,与二分子甲醛缩合为丁炔二醇;乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成异戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反应制取丙烯酸及其衍生物。
化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
与H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯
(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子:
由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。
在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。
金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。
乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀
因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。
乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。
纯品乙炔为无色无气味的气体,自电石制取的乙炔含有磷化氢、砷化氢、硫化氢等杂质而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常压下不能液化,升华点为-83.8℃,在1.19×105Pa压强下,熔点为-81℃;易燃易爆,空气中爆炸极限很宽,为2.5%~80%;难溶于水,易溶于石油醚、乙醇、苯等有机溶剂,在丙酮中溶解度极大,在1.2MPa下,1体积丙酮可以溶解300体积乙炔,液态乙炔稍受震动就会爆炸,工业上在钢筒内盛满丙酮浸透的多孔物质(如石棉、硅藻土、软木等),在1~1.2MPa下将乙炔压入丙酮,安全贮运。
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以安全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料:
乙炔在不同条件下,能发生不同的聚合作用,分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高温下,可以发生环状三聚合生成苯;以氰化镍
Ni(CN)2为催化剂,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成环辛四烯。
乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:
反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险:
乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
工业上可以用碳化钙污染源和厂界环境稽查(电石)水解生产乙炔:
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
也可由天然气热裂或部分氧化制备。
CAS 编码:74-86-2
喷到手上有凉凉的感觉电石气是乙炔,C2H2
打火机气体的主要成分是丁烷
丁烷CH3—CH2—CH2—CH3
沸点 -0.5℃
熔点 -138.4℃
液态时密度 0.5788g/cm3(也就是1ML的质量)
喷到手上会有凉飕飕的感觉,因为挥发。
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